Molte sono le tappe che toccheremo durante il nostro procedere. Eccone alcune esempi.

Gaiole in Chianti

La storia di Gaiole in Chianti è strettamente legata alla sua posizione di nodo viario nelle comunicazioni tra il Chianti e il Valdarno superiore. Grazie a ciò divenne la sede del mercato dei vicini castelli. Il suo primo ricordo si trova in una carta della Badia a Coltibuono risalente al 1086 ed a quell'epoca gli abitanti dei vicini castelli di Vertine, Montegrossi e San Donato in Perano iniziarono ad incontrarsi sul fondovalle, lungo il torrente Massellone per scambiarsi le merci; inizialmente il mercato era situato ai piedi del castello di Barbischio. Il mercato di Gaiole è citato in atti notarili fin dal 1215. Nel XIV secolo Gaiole e la sua comunità entrarono a far parte della Lega del Chianti. Ancora nel XVIII secolo il mercato di Gaiole era un importante avvenimento per la zona come testimoniò nelle sue relazioni il granduca Pietro Leopoldo a seguito della visita fatta nel luglio 1773. Fino all'inizio del XIX secolo amministrativamente faceva parte della provincia di Firenze ma in epoca napoleonica, durante il Regno d'Etruria, venne inserito nel Dipartimento Senese e in provincia di Siena rimane tuttora. Per molti anni fu sindaco Bettino Ricasoli. Nonostante tutto, al plebiscito del 1860 per l'annessone della Toscana alla Sardegna i "si" non ottennero la maggioranza degli aventi diritto, con un astensionismo da record, sintomo dell'opposizione all'annessione[4]. Dopo la seconda guerra mondiale il territorio comunale fu investito dal fenomeno dello spopolamento delle campagne ma a partire dalla fine degli anni settanta le ex-case coloniche sono stare progressivamente restaurate e oggi sono sede di agriturismi, e il turismo enogastronomico è la principale fonte di ricchezza per il territorio.

Castello di Brolio

Il castello di Brolio si trova in località Brolio, nei pressi di San Regolo, nel comune di Gaiole in Chianti, in provincia di Siena. L'imponente edificio è posizionato sul dorso di un poggio che si stacca da uno sprone occidentale dei monti del Chianti alto fra Monte Fienali e Monte Luco Berardenga, fiancheggiato dai torrenti Malena e Dudda tributari dell'Arbia. È un pentagono di solidissime mura alte 24 braccia con bastioni e cammini coperti, provvisti a ciascuno degli angoli di bocche e di feritoje per spingarde e altri projettili. Il palazzo del Barone, il giardino, la cappella, gli edifizj e i vasti annessi della tenuta di Brolio, un'alta torre quadrata, (l'antico cassero rammentato nelle istorie fiorentine) il prato intorno agli spalti, tutto è compreso dentro il recinto del castello

Siena

La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio. Nel 1995 il suo centro storico è stato inserito dall'UNESCO nel Patrimonio dell'Umanità. Nella città ha sede la Banca Monte dei Paschi di Siena, fondata nel 1472 e dunque la più antica banca in attività nonché la più longeva al mondo.

Radi

La chiesa di Santa Maria a Radi è un edificio sacro che si trova in località Radi a Sovicille. La struttura dell'edificio, risalente al XII secolo, è di grande suggestione per la lineare semplicità: la facciata a grosse bozze squadrate ingloba il campanile a vela; sul portale sormontato da una lunetta si apre l'occhio che dava luce all'interno, di forme altrettanto semplici con copertura a capriate. Il complesso è oggi di proprietà privata. Alla chiesa apparteneva il Crocifisso ligneo policromato, capolavoro di Marco Romano, scolpito agli inizi del Trecento, oggi esposta nel Museo civico e d'arte sacra di Colle di Val d'Elsa.

Murlo

Il toponimo deriva dal latino murulus ("muretto"), col significato di "luogo murato", ma sembra anche potrebbe derivare sempre dal latino "mus" ("topo") visti i topi rampanti sui più antichi stemmi comunali.[4] La maggior parte della popolazione comunale risiede a Vescovado e Casciano. Vescovado è anche sede della Casa Comunale e dista circa 25 km da Siena. Il territorio, esclusivamente collinare, è compreso tra la valle della Merse e la val d'Arbia. Il paesaggio presenta colline alte e boschive sul versante del fiume Merse andando verso la Maremma grossetana; invece, sul versante del fiume Arbia, le colline sono basse e più morbide tipico delle crete senesi.

Asciano

L'attuale centro storico, di origini medievali, conserva pregevoli monumenti. La parte occidentale e meridionale del territorio comunale si caratterizza per un susseguirsi di biancane e calanchi che formano il suggestivo paesaggio dalle caratteristiche lunari delle crete senesi, conosciuto fin dal Medioevo come Deserto di Accona.

Crete Senesi

Le Crete senesi sono la zona a sud-est della città di Siena, che include i territori comunali di Asciano, Buonconvento, Monteroni d'Arbia, Rapolano Terme, San Giovanni d'Asso e Trequanda, tutti in provincia di Siena. Il nome deriva dall'argilla, o creta, presente nel terreno, che dà al paesaggio il caratteristico colore grigio-azzurro e un'apparenza spesso descritta come lunare. Questa argilla caratteristica, mista a salgemma e gesso[senza fonte], detta mattaione, rappresenta i sedimenti del mare del Pliocene che copriva l'area tra 2,5 e 4,5 milioni di anni fa. Il paesaggio è caratterizzato da colline brulle e dolcemente ondulate, querce e cipressi solitari, i poderi isolati in cima alle alture, tratti di bosco negli avvallamenti, i fontoni che raccolgono l'acqua piovana. Tipiche conformazioni del terreno sono i calanchi, le balze e le biancane. All'interno delle crete senesi è presente un bosco naturalistico dove vi sono molti scoiattoli e nane (anatra muta chiamata anche "nana" in Toscana.)

Castelnuovo Berardenga

È situato a circa 20 km dal capoluogo su un colle tra il torrente Malena e il fiume Ombrone. Dal 1932 fa parte della zona vinicola Chianti, essendo il suo territorio diviso tra la sottozona dei Colli Senesi e quella del Classico di cui è il comune più meridionale.